{"id":6399,"date":"2024-03-12T11:23:31","date_gmt":"2024-03-12T11:23:31","guid":{"rendered":"https:\/\/fkv.it\/strumentazionedalaboratorio\/?p=6399"},"modified":"2025-04-17T16:06:39","modified_gmt":"2025-04-17T16:06:39","slug":"soppressione-dei-segnali-dei-solventi","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/fkv.it\/strumentazionedalaboratorio\/2024\/03\/12\/soppressione-dei-segnali-dei-solventi\/","title":{"rendered":"Soppressione dei solventi e NMR"},"content":{"rendered":"\r\n

In questo articolo andremo ad illustrare i vantaggi dell\u2019uso degli spettrometri NMR da banco<\/a> (in particolare, la linea Spinsolve ULTRA<\/strong> di Magritek) per analisi chimiche in laboratorio<\/strong>. In particolare, ci concentreremo sull\u2019efficacia della soppressione del segnale del solvente<\/strong> tramite il metodo WET<\/strong>, che permette di distinguere meglio i segnali delle molecole analizzate anche quando queste si trovano disciolte in comuni solventi protonati. Questo rende pi\u00f9 semplice, veloce e accessibile l\u2019analisi di campioni durante le fasi di sintesi chimica.<\/p>\r\n

Il sogno di ogni chimico<\/h2>\r\n

Tra i sogni di un chimico c\u2019\u00e8 probabilmente quello di poter disporre di uno strumento analitico veloce e affidabile, che non richieda una lunga preparazione dei campioni e che sia sempre disponibile in laboratorio per l’analisi. L\u2019introduzione dell\u2019NMR<\/a> da banco nei laboratori ha sicuramente avvicinato gli analisti a questo sogno, \u00e8 innegabile infatti che strumenti come Spinsolve di Magritek abbiano cambiato l\u2019approccio analitico in molti contesti.<\/p>\r\n

Poter disporre di uno strumento piccolo, senza necessit\u00e0 di ambienti dedicati, non distruttivo e con le potenzialit\u00e0 della tecnica NMR \u00e8 stata una vera svolta epocale. Questi strumenti utilizzano magneti permanenti compatti che non richiedono liquidi criogenici e possono essere di piccole dimensioni per adattarsi al banco del laboratorio tradizionale. Grazie alle misure rapide e semplici, la spettroscopia NMR pu\u00f2 essere utilizzata per monitorare processi come reazioni chimiche in presenza di normali solventi.<\/p>\r\n

Questa applicazione vuole dimostrare le prestazioni del metodo di soppressione dei solventi <\/strong>WET, sviluppato su uno Spi<\/a>nsolve<\/a> 80<\/a> ULTRA<\/a>, per attenuare i segnali di alcuni dei solventi organici pi\u00f9 comuni. L’elevata stabilit\u00e0 dei sistemi Spinsolve ULTRA consente di attenuare significativamente i picchi dei solventi di due o tre ordini di grandezza, in questo modo la sovrapposizione dei segnali dell’analita e del solvente viene ridotta al punto in cui gli analiti, dopo aver applicato la sequenza WET, possono essere rilevati indipendentemente dalla linea di base.<\/p>\r\n

La spettroscopia NMR da banco e la soppressione del solvente<\/h2>\r\n\r\n\r\n\r\n

Una delle applicazioni pi\u00f9 diffuse per gli spettrometri NMR da banco Spinsolve nei laboratori di chimica \u00e8 la possibilit\u00e0 di analizzare campioni durante il processo di sintesi<\/strong>. Poich\u00e9 Spinsolve non richiede solventi deuterati, i campioni possono essere misurati direttamente in solventi protonati senza la necessit\u00e0 di sostituire il solvente. Una limitazione dei solventi protonati \u00e8 che i segnali tendono a coprire un’ampia zona dello spettro protonico, sovrapponendosi ai segnali dei prodotti disciolti nel campione. Poich\u00e9 i sistemi NMR da banco funzionano a campi magnetici inferiori rispetto ai magneti superconduttori convenzionali, questa limitazione viene in parte risolta.<\/p>\r\n

Una strategia vincente per attenuare i segnali del solvente<\/strong> \u00e8 l\u2019utilizzo della soppressione del solvente altamente selettiva<\/strong>, come PRESAT o WET, metodi che hanno molto successo con i magneti ad alto campo, ma pi\u00f9 difficili da gestire in sistemi da banco perch\u00e9 \u00e8 necessaria un’elevata stabilit\u00e0 del campo magnetico per ottenere un’efficiente soppressione del solvente. Per risolvere questo problema Magritek ha introdotto la versione ULTRA dei modelli Spinsolve. La superiore stabilit\u00e0 di questi magneti ha potenziato le prestazioni fino al punto in cui i segnali residui dei solventi protonati dopo la soppressione sono diventati paragonabili al segnale dei protoni residui dei solventi deuterati.<\/p>\r\n

In questo lavoro sono stati selezionati solventi organici comuni protonati, disciolti alla concentrazione di circa 20 mmol\/L. Ogni misura 1D 1H NMR \u00e8 stata raccolta in un tempo di totale di circa 3 minuti. A causa della grande differenza di concentrazione tra il solvente protonato e gli analiti di interesse, solo i picchi del solvente sono visibili negli spettri (Figura 1<\/em>).<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 1: Grafico 1D 1H NMR degli analiti nei comuni solventi organici protonati <\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

Applicazioni pratiche: analisi con diversi solventi<\/strong><\/h2>\r\n

Tetraidrofurano<\/strong><\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Come primo esempio descriviamo come risulta uno spettro di dietil ftalato nel tetraidrofurano (THF). La Figura 2 mostra lo zoom dello spettro regolato per visualizzare i picchi di interesse. I gruppi simmetrici di estere etilico del dietil ftalato appaiono come un quartetto a 4,25 ppm e un tripletto a 1,27 ppm nella regione alifatica. Ovviamente nessuno di questi gruppi funzionali \u00e8 chiaramente visibile a causa di una forte sovrapposizione sia con i segnali THF che con i suoi satelliti 13C (spettro rosso). Solo i protoni aromatici a 7,54 ppm sono visibili quando si utilizza il THF protonato come solvente (spettro registrato senza disaccoppiamento del carbonio n\u00e9 soppressione del segnale del solvente).<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 2: Confronto tra uno spettro NMR 1D 1H standard di dietil ftalato 20 mMolare in THF (rosso) e lo spettro 1D eseguito con la sequenza NMR di soppressione del solvente WET in presenza di disaccoppiamento 13C (ciano).
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Figura 3: Confronto con \u201czoom\u201d di uno spettro NMR 1D 1H di dietil ftalato 20 mMolare in THF (rosso) e lo spettro raccolto con il protocollo di soppressione del solvente 1D 1H WET con disaccoppiamento 13C (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

Benzene<\/strong><\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Come secondo esempio valutiamo la possibilit\u00e0 di sciogliere il dietil ftalato in un solvente aromatico, come il benzene. A causa del loro carattere lipofilo, gli ftalati si dissolvono facilmente nei solventi aromatici aprotici. Impiegando il benzene come solvente eliminiamo la sovrapposizione del segnale nella regione alifatica, come osservato sopra nel caso del THF (vedi Figura 2). La difficolt\u00e0, in questo caso, \u00e8 risolvere i segnali dei protoni aromatici del dietil ftalato all’interno della regione aromatica intorno a 7-8 ppm. La Figura 4 mostra un confronto dello spettro 1H standard con lo spettro misurato dopo aver applicato la sequenza di soppressione WET in presenza del disaccoppiamento 13C. Come previsto, la regione alifatica diventa chiara e possono essere identificate entrambe le specie di protoni alifatici a 1,04 ppm e 4,17 ppm. Nello spettro standard (rosso) i protoni aromatici dello ftalato sono completamente coperti dal segnale del benzene a 7,16 ppm. La sequenza WET, applicata con il disaccoppiamento 13C attenua fortemente il segnale del benzene e rimuove completamente i satelliti di carbonio in modo da separare la linea di base dei segnali dello ftalato (spettro ciano). Uno zoom della regione aromatica \u00e8 mostrato in Fig. 5.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 4: Confronto tra un normale NMR 1D 1H di dietil ftalato in benzene protonato senza disaccoppiamento 13C e soppressione del solvente (rosso) e uno spettro NMR WET 1D 1H con disaccoppiamento 13C e soppressione del solvente (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n
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Figura 5: Confronto ingrandito del normale 1D 1H NMR del dietil ftalato in benzene protonato (rosso) con lo spettro 1D 1H WET NMR acquisito con disaccoppiamento 13C (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

Cloroformio<\/strong><\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Come terzo esempio, proponiamo lo spettro dell’etil crotonato disciolto in cloroformio protonato ad una concentrazione di 20 mM, registrato con e senza il protocollo di soppressione del solvente WET (Fig. 6). Ancora una volta possiamo osservare come lo spettro registrato con la sequenza WET (spettro ciano) fornisca segnali separati dalla linea di base dei protoni insaturi dell’etil crotonato a 5,83 ppm e 6,97 ppm. Questo esempio mostra chiaramente quanto sia potente la combinazione di un metodo di soppressione del solvente, applicato prima dell’acquisizione del segnale, in presenza di disaccoppiamento del carbonio. In questo esempio, la soppressione WET rimuove la sovrapposizione del picco del solvente principale con i segnali a 6,97 ppm e il disaccoppiamento 13C rimuove i satelliti di carbonio del segnale del solvente sovrapposti al segnale del protone a 5,83 ppm. La selettivit\u00e0 ad alta frequenza della sequenza WET per sopprimere il picco del solvente pu\u00f2 essere apprezzata dal fatto che il multipletto del protone 1 a 6,97 ppm rimane quasi inalterato nello spettro dopo l’applicazione della sequenza di soppressione del solvente. Uno zoom della regione aromatica \u00e8 mostrato in Fig. 7.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 6: Confronto tra un normale NMR 1D 1H di etil crotonato in cloroformio protonato (rosso) e il protocollo di soppressione del solvente 1D 1H WET con disaccoppiamento 13C (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n
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Figura 7: Confronto ingrandito di uno spettro 1D regolare (rosso) e dello spettro WET 1D acquisito con disaccoppiamento 13C (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

Metanolo<\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Questo solvente ha due segnali nella regione alifatica: in un primo esempio abbiamo sciolto tiamina *HCl ad una concentrazione di 20 mMolare. La Figura 8 mostra che nello spettro 1D standard entrambi i segnali del metanolo si sovrappongono in modo significativo ai segnali della tiamina, rendendo impossibile qualsiasi corretta quantificazione dei picchi desiderati nella regione degli alifatici. Dopo aver applicato il protocollo WET e acquisito il segnale in presenza di disaccoppiamento 13C, tutti e quattro i segnali di interesse vengono visualizzati separati dalla linea di base con valori di integrazione corretti. La regione aromatica non \u00e8 influenzata dal solvente scelto.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 8: 1D 1H NMR di tiamina*HCl in metanolo con (ciano) e senza (rosso) soppressione del solvente disaccoppiamento 13C.<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n
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Figura 9: 1D 1H NMR di un estere in metanolo con (ciano) e senza (rosso) disaccoppiamento 13C e soppressione del solvente<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

La Figura 9 mostra gli spettri della forma estere aperta dell’acido L-ascorbico in metanolo. L’intera regione alifatica \u00e8 coperta dai segnali del metanolo e solo dopo aver applicato la sequenza WET, tutti i segnali desiderati possono essere identificati(spettro ciano).<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

DMSO<\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

La Figura 10 mostra gli spettri dell’acido acetilsalicilico disciolto in dimetilsolfossido (DMSO). Mentre i protoni della regione aromatica sono completamente risolti a circa 7,50 ppm, il segnale del gruppo metilico proveniente dalla porzione acetilica \u00e8 visibile solo dopo l’applicazione della sequenza WET per sopprimere il segnale di DMSO a 2,20 ppm.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

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Figura 10: Confronto tra un normale NMR 1D 1H di acido acetilsalicilico disciolto in dimetilsolfossido (DMSO) (rosso) e lo spettro acquisito con il protocollo di soppressione del solvente WET con disaccoppiamento 13C (ciano)<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n
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Figura 11: Zoom della regione alifatica confrontando un normale NMR 1D 1H di acido acetilsalicilico disciolto in dimetilsolfossido (DMSO) (rosso) e lo spettro acquisito con il protocollo di soppressione del solvente WET con disaccoppiamento 13C (ciano).<\/em><\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n<\/div>\r\n\r\n\r\n\r\n

Conclusioni<\/h2>\r\n

La combinazione della sequenza WET<\/strong> con il disaccoppiamento 13C<\/strong>, disponibile sui sistemi Spinsolve ULTRA<\/strong>, permette di ottenere spettri NMR chiari anche in solventi protonati<\/strong>, senza lunghe preparazioni. Questo apre nuove possibilit\u00e0 per il controllo qualit\u00e0<\/strong>, il monitoraggio di reazioni in tempo reale<\/strong> e l\u2019utilizzo dell\u2019NMR anche in contesti didattici o industriali dove rapidit\u00e0 e semplicit\u00e0 sono cruciali.<\/p>\r\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Scopri come gli spettrometri NMR da banco Spinsolve ULTRA semplificano l\u2019analisi chimica grazie alla sequenza WET per la soppressione del solvente.<\/p>\n","protected":false},"author":3,"featured_media":6461,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":[],"categories":[57],"tags":[95],"yoast_head":"\nSoppressione dei solventi e NMR - FKV<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"Scopri come gli spettrometri NMR da banco Spinsolve ULTRA semplificano l\u2019analisi chimica grazie alla sequenza WET per la soppressione del solvente.\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/fkv.it\/strumentazionedalaboratorio\/2024\/03\/12\/soppressione-dei-segnali-dei-solventi\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"it_IT\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Soppressione dei solventi e NMR - 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